如何使用Cheminformatics for R比较一组微笑结构

Question

我有一组不同分子的微笑代码，我想知道如何确定它们之间的相似性。我决定使用基于这个tutorial的ChemmineR包。问题是，我无法理解如何连接我的数据帧并像使用ChemmineR对象一样使用它，以便在SMILES上运行分析。

DrugName<-c("alclofenac","alosetron")
DrugID_CID<-c("30951","2099")
DrugID<-c("CHEMBL94081","DB00969")
DrugBank<-c("DB13167","DB00969")
SMILES<-c("OC(=O)Cc1ccc(OCC=C)c(Cl)c1","Cc1[nH]cnc1CN1CCc2c(C1=O)c1ccccc1n2C")
Target<-c("PTGS1","HTR3A")

test<-data.frame(DrugName,DrugID_CID,DrugID,DrugBank,SMILES,Target)

我使用过read.SMIset函数，它从一个微笑文件中导入一个或多个分子，并将它们存储在一个SMIset容器中，但我不明白如何进一步处理它。

library("ChemmineR")

test; smiset <- smisample
write.SMI(smiset, file="sub.smi") 
smiset <- read.SMIset("sub.smi")

data(smisample) # Loads the same SMIset provided by the library 
smiset <- smisample
smiset 

view(smiset) 

cid(smiset) 
smi <- as.character(smiset)

  as(smi, "SMIset") 

Answer 1

并不完全清楚你想要和什么进行比较。但是，这里有一种方法可以继续处理示例数据帧中的微笑。

首先，您需要将微笑转换为SDFset。这是大多数ChemmineR操作的第一步。

test_sdf <- smiles2sdf(test$SMILES)

对于使用原子对的成对比较，您需要再次转换为APset：

test_ap <- sdf2ap(test_sdf)

例如，您现在可以将APset中的第一个化合物与第二个化合物进行比较：

cmp.similarity(test_ap[1], test_ap[2])

[1] 0.1313131

我会花一些时间阅读和处理您问题中链接的Chemminer小插曲。它有很多信息，但它很好地呈现，非常清楚，并涵盖了你想要做的大多数事情。