从PubChem FTP数据生成分子的二维图像

Question

与其爬行PubChem的网站，我更愿意友好地从PubChem ftp站点本地生成图像：

ftp://ftp.ncbi.nih.gov/pubchem/specifications/

唯一的问题是，我被限制在OSX和Linux上，我似乎找不到一种方法来以编程的方式生成他们网站上的2d图像。请参阅此示例：

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6#section=Top

在标题"2D Structure“下，我们有这个图像：

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/image/imgsrv.fcgi?cid=6&t=l

这就是我想要生成的。

Answer 1

如果你想要一些开箱即用的东西，我建议使用ChemAxon的Marvin (https://www.chemaxon.com/products/marvin/)中的molconvert，它对学者是免费的。它可以很容易地从命令行使用，并支持大量的输入和输出格式。因此，对于您的示例，它将是：

molconvert "png" -s "C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl" -o cdnb.png

结果如下所示：

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它还允许您设置参数，如宽度，高度，质量，背景颜色等。

但是，如果你是一个程序员，我绝对推荐你使用RDKit。遵循一个代码，该代码为一对以微笑形式给出的化合物生成图像。

from rdkit import Chem
from rdkit.Chem import Draw

ms_smis = [["C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl", "cdnb"],
           ["C1=CC(=CC(=C1)N)C(=O)N", "3aminobenzamide"]]
ms = [[Chem.MolFromSmiles(x[0]), x[1]] for x in ms_smis]

for m in ms: Draw.MolToFile(m[0], m[1] + ".svg", size=(800, 800))

这将为您提供以下图像：

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Answer 2

所以我也给PubChem的人发了邮件，他们很快就回复了我，回复如下：

我们对图片的唯一批量访问是通过下载服务：https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/pc_fetch/pc_fetch.cgi

单次最多可请求50000张图片。

这比我预期的要好，但仍然不令人惊讶，因为它需要下载我理论上可以在本地生成的东西。所以我把这个问题放在一边，直到某个仁慈的人写了一个开源库来做同样的事情。

编辑：

我想，如果人们和我做同样的事情，我也可以帮他们节省一些时间。我在Mechanize上创建了一个Ruby Gem，用于自动下载图片。请善待他们的服务器，只下载你需要的内容。

https://github.com/zachaysan/pubchem

gem install pubchem

Answer 3

我选择了1.4.0测试版。

我在将微笑转换为2D结构方面与您有类似的兴趣，并调整了我的Python以解决您的问题并捕获计时信息。它使用CID-SMILES.gz.的PubChem文件传输协议(复合/附加)下载。以下脚本是本地微笑到2D结构转换器的实现，该转换器从异构微笑(包含超过1.02亿条复合记录)的PNG SMILES文件中读取一系列行，并将微笑转换为2D结构的PubChem图像。在三个有1000个微笑到结构转换的测试中，在我的Windows 10笔记本电脑(英特尔i7-7500U CPU，2.70 CPU)上，在运行Python 3.7.4的固态驱动器上，在文件行偏移量为0,100,000和10,000,000的情况下，转换1000个微笑分别花费了35，50和60秒。这3000个文件的总大小为100MB。

from indigo import *
from indigo.renderer import *
import subprocess
import datetime

def timerstart():
    # start timer and print time, return start time
    start = datetime.datetime.now()
    print("Start time =", start)

    return start

def timerstop(start):
    # end timer and print time and elapsed time, return elapsed time
    endtime = datetime.datetime.now()
    elapsed = endtime - start
    print("End time =", endtime)
    print("Elapsed time =", elapsed)

    return elapsed

numrecs = 1000
recoffset = 0 # 10000000    # record offset
starttime = timerstart()

indigo = Indigo()
renderer = IndigoRenderer(indigo)

# set render options
indigo.setOption("render-atom-color-property", "color")
indigo.setOption("render-coloring", True)
indigo.setOption("render-comment-position", "bottom")
indigo.setOption("render-comment-offset", "20")
indigo.setOption("render-background-color", 1.0, 1.0, 1.0)
indigo.setOption("render-output-format", "png")

# set data path (including data file) and output file path
datapath = r'../Download/CID-SMILES'
pngpath = r'./2D/'

# read subset of rows from data file
mycmd = "head -" + str(recoffset+numrecs) + " " + datapath + " | tail -" + str(numrecs) 
print(mycmd)
(out, err) = subprocess.Popen(mycmd, stdout=subprocess.PIPE, shell=True).communicate()

lines = str(out.decode("utf-8")).split("\n")
count = 0
for line in lines: 
    try:
        cols = line.split("\t")   # split on tab
        key = cols[0]             # cid in cols[0]
        smiles = cols[1]          # smiles in cols[1]
        mol = indigo.loadMolecule(smiles)
        s = "CID=" + key
        indigo.setOption("render-comment", s)
        #indigo.setOption("render-image-size", 200, 250)
        #indigo.setOption("render-image-size", 400, 500)
        renderer.renderToFile(mol, pngpath + key + ".png")
        count += 1
    except:
        print("Error processing line after", str(count), ":", line)
        pass

elapsedtime = timerstop(starttime)
print("Converted", str(count), "SMILES to PNG")